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上杉謙信が信濃侵攻の戦略拠点として築いた城で、現在は復元された門や土塁、石垣などに当時をしのぶことができます。 階段式に郭を配した「後堅固の城」で、12年間の合戦にも信玄は攻め落とせず、その後、上杉から武田へ、さらに織田、再び上杉へと、めざましく変わったという歴史があります。 飯山を代表する桜の名所でもあり、4月中旬～下旬にかけて、「飯山城址桜まつり」が開催され、ぼんぼりの灯りとともに夜桜も楽しむことができる。
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